1960年代，美国的广告业步入全盛时代，位于曼哈顿的麦迪逊大道有数百家广告公司，斯特林·库帕公司堪称行业中的佼佼者。创意总监唐·德雷柏（乔·哈姆JonHamm饰）面容英俊，体格健硕，足智多谋，仿佛广告业中的007。除此，公司中还有酷爱炫耀其上流社会出生的老板罗杰·斯特林（约翰·斯拉特里JohnSlattery饰）、识时务的秘书佩吉·奥尔森（伊丽莎白·莫斯ElisabethMoss饰）、野心勃勃却缺乏真才实学的皮特·坎贝尔（文森特·卡塞瑟VincentKartheiser饰）等各色人等，他们一边为了满足客户的要求殚精竭虑，一边又要在生活的困顿中挣扎。斯特灵-库柏广告公司在竞争激烈的广告界站得了有利席位，并搬了新的办公地点。男主角德雷柏进入了自己事业的上升期，继续担任的广告公司的创意总监。公司接下了为莫霍克航空公司(MohawkAirlines)创作广告的业务。保罗(Paul)召集了广告公司的高层在家里聚会，并把自己喜欢的女人介绍给了大家。斯特林女儿的婚礼依旧在肯尼迪遇害当天如期举行，一红一黑相互碰撞形成了奇妙的基调。斯特林在女儿婚礼上巧妙地解决了前妻和现任妻子之间尴尬的心理障碍，也侧面展现其一贯处理人事的娴熟技巧和上层阶层修养，不过他和女儿巨大的沟壑也就此拉开；佩琪向皮特坎贝尔坦白了他曾怀有他的骨肉的真相，一句“我本可以拥有你”令皮特震惊不已；唐恩背负的最大的秘密——妓院长大、朝鲜战场上盗用他人身份活到今天——被妻子贝蒂发现，直至最终分手；而一直友善地帮助迪克惠特曼（也就是唐恩）掩藏真相的唐恩真正的妻子安娜德雷珀也不幸被病魔夺去生命，唐恩受到巨大的打击；和唐恩关系紧张的贝蒂父亲吉恩去世，一家人围绕着他的身后事分歧重重，亲情被扭曲的支离破碎，只有莎莉敏感的察觉到甚至没有人在乎死去的爷爷吉恩，遂勃然大怒。第四季中在充斥着性，固化以及极富煽动力的生活模式下，一群男男女女们干劲十足，勇于竞争，即使撞得头破血流也依旧在麦迪逊大街书写着他们的广告传奇。伴随着20世纪五、六十年代经济全球化进入发展阶段，英国会计师莱恩被派往SterlingCooper公司监管财政；失业已久的金西以神秘东方宗教信徒的身份再次出现，昭示着宗教信仰多元化的趋势；SterlingCooper早期的艺术总监萨尔瓦多因尴尬的同性恋身份被辞退。那是一个被利益驱使着的世界，广告精英们的故事一直在继续。美国的广告业乃至整个国家因为停滞性通货膨胀、石油危机、德国等新兴经济体的竞争、越战泥潭而面对的制造业不景气、经济萧条、黄金时代的消逝以及纽约等东部城市的日渐黯淡和西部经济的崛起。因为RichardSpeck奸杀护士的恶性事件，唐恩的黑人秘书Dawn留在公司过夜，被佩琪邀请去她家留宿，本身二人因为秘书身份共同服务的唐恩、职场女性等话题言谈甚欢，不料却被手提包事件弄僵：佩琪给Dawn送来被褥，岂料发现自己装有Roger刚给的巨款的手提包落在了Dawn面前的茶几上，佩琪担心钱财不安全，想取走，但又担心引起误会，最终尴尬作罢。而第二天，Dawn留下字条：“给你添麻烦了”。在这里佩琪究竟是担心Dawn偷钱，还是担心作为黑人的Dawn偷钱？两个人的心态在这里表现得非常微妙。不论如何，这里即便并没有直接展现佩琪的种族歧视心态，也足以展现种族问题在当时强大的社会关注度与敏感性。随着性解放和同性恋公开化，鲍勃本森在办公室向皮特示爱；斯特林与简在水门事件后弥散开的嗑药、换妻氛围中服用致幻剂，却意料之外的成为展现罗杰斯特林面对职场势弱失意而陷入沉沦的绝佳窗口，也是二人最后坦陈相见的时机；还有第五季开始在服装和背景上越发广泛使用的对比色，展现出彩色电视机的出现对普通人审美的影响。还有嬉皮士与警方的公开对峙和广告公司小文案越来越浓密的毛发、特立独行的头型打扮之间的联系。受公司排挤被“流放”的皮特坎贝尔和泰德赵则独自支撑起了公司设在美国西部加州的洛杉矶的分支机构业务。天气阴沉寒冷、制造业衰落（巴特勒制鞋厂的不景气、琼对商学院教授透露SC&P过半成客户要求酬金制）的纽约同骄阳似火、农业繁荣（皮特提及的客户带他们参观果园的旅行）、大量纽约等东部城市的产业和工作人员迁来（皮特提到许多由纽约迁移而来的医生律师等人员足以满足他们的消费需要）的洛城形成鲜明的对比。梅根也离开纽约，前往洛杉矶好莱坞寻找表演机会，就连落魄的唐恩和一改过往形象、受加州的阳光感染活力热情的皮特也反差明显。与西部蒸蒸日上的业务相反的是，纽约SC&P总部的状态却每况愈下。公司接连丢掉了好时和捷豹的生意；手中客户少得可怜的肯一改阳光形象大发雷霆，雪佛兰和巴特勒制鞋两个客户也岌岌可危；佩琪似是才华枯竭，这间曾经获奖无数的公司如今在行业内部评奖“克里奥奖”上只有可怜的一个提名；唐恩走后，公司内部包括吉姆和卢在内的原CGC的高层用蔓延开来的官僚气息钳制住整个SC&P；除了诡谲的气氛，因为业务的停滞、工作的不顺心，利益争执越来越激烈，在卢与创意人员、卢与黑人秘书Dawn（亦是歧视黑人思潮松动的侧面体现）、琼同肯和佩琪、肯与下属、哈里和吉姆、佩琪与秘书和斯坦、罗杰与合伙人等几乎任何两个角色间，争吵都越来越频繁和公开化。
