第二季中Jake在联邦调查局的卧底行动获得成功，最终的清剿行动将坏蛋一网打尽……几乎是一网打尽。Jake很快得知有一名匪徒逃走了。Jake决定在Charles的帮助下抓住这名匪徒，与此同时，Holt用实践演练来考验整个团队的耐性。当第二季开始时，故事时间向前跳跃了5-6个月。纽约警署的管理层发生巨变，一位新警察署长上台，Holt警长担心这会影响到他的99分局。事实上的确有影响……我们已经知道KyraSedgwick将扮演Holt的死敌MadelineWuntch（至少三集戏份），她带领一个团队对纽约警署下辖的所有警察分局进行考核评估，以确定其中哪些可以关门大吉。Madeline多年来一直与Holt针锋相对。
