Vivian（应采儿饰）会考成绩八门均是最高分，兼姿色过人，也因此被补习社总裁（张同祖饰）看中，高薪聘为补习社王牌，还斥巨资为她量身打造广告和靓丽形象，将其打造为补习天后，Vivian也不负众望，成为补习社之招牌，为补习社带来丰厚利润。Vivian有男友Jason（安志杰饰）高大威猛，外型俊朗，更是一名前途无量的新人律师，正所谓事业爱情双全，简直羡煞旁人。一日，Jason坐在补习社楼下之大排档等候Vivian下班时，百般无聊，回顾四周，人人皆在猜拳行乐，不禁兴致高涨，恰逢一名啤酒妹前来推销啤酒，Jason见她有几分姿色，正与啤酒妹调情之际，被已经下班到达的Vivian喝破，气氛顿时尴尬。啤酒妹被Vivian吓走，Jason也慌忙道歉。吃过晚饭之后，Jason开车送她回家，路过了一家婚纱店，忽然间，看见Jason柔声亲昵的手持一枚大钻戒，正在向她求婚，Vivian接过钻戒开心不已，正在开怀大笑间，却被摇醒，定睛一看，原来一切都不过是酒精下的幻象，见心中少女心事被爱人看见，Vivian扭捏难羞。到了自己家楼下，VIvian邀请Jason上去坐坐，Jason以要去健身房为由拒绝了。到得家中，见父亲（梁家仁饰）独自一人在家自饮，也不以为意，孰料父亲问她，是否Jason酒量极为惊人，Vivian见父亲提出如此奇怪的问题，甚是不解，但父亲再三追问，只好回答Jason的酒量并不算多高，父亲听见之后，又问，那么为何他的小弟每夜都能看见Jason去登龙街的什么堡里面夜夜笙歌，Vivian坚信是父亲的小弟看错了人，她的男友绝对不会出去鬼混，父亲听得，只叫Vivian亲自去看便是，说完不再提及此事，Vivian心中疑惑。一面是父亲，一面是挚爱，Vivian决心亲自前去证实男友的清白。去得登龙街，初涉夜场的Vivian望着门口的一大堆五花八门，眼花缭乱的酒吧招牌不知所措。看见无数门里门外人潮涌动，也不知该进那扇门才是好。站在门口徘徊良久的Vivian终于接到了父亲的电话，原来那家酒吧叫做斗龟堡，Vivian陠一踏入，便发现这里灯光黑暗，乌烟瘴气，喧嚣的声浪一次更比一次强，形形色色的男女在昏暗的角落里斗酒行乐，随处可见一班衣着暴露的女招待，不知羞耻的亲昵无比和客人搂抱着贴身猜拳，Vivian乃良家妇女，怎见过如此混乱的夜场行为，然而她虽吓得抱紧挎包几欲离去，但为证明男友之清白，仍是咬紧牙关，一桌一桌的寻找着男友Jason的身影。一圈下来，并未看见男友之身影，Vivian落下了心中的石头，正逢酒吧表演斗酒仪式大火山，却被从未见识过的Vivian误认为起火，将一桶冰水悉数浇在了酒吧老板亚龟（黄子华饰）之头上。亚龟出道至今，还从未受到过这样的侮辱，见Vivian自称是来找男友，便谎称是Jason之好友，特地前来“招呼”她，Vivian听得，信以为真。亚龟恐Vivian找到男友生事，想出一计，灌醉她。于是免费送得一巡酒给Vivian，而她见酒吧并无男友之踪迹，开心之下将酒喝的精光，亚龟见她喝醉，趁机送她离开，离开之前，Vivian尿意空涨，去厕所的路上，惊见Jason在一昏暗角落与一衣着妖娆之女子猜拳，俩人神态亲密，搂搂抱抱，卿卿我我，Vivian见状，大惊失色。可是头脑浑浑噩噩看得并不真切，摇头极力镇静再看，却并未看见Jason。顿时感叹自己喝得太醉，入厕完毕之后，正在吧台结账的Vivian从吧台处的门口监视器画面里，又看见了Jason和一妖娆女子在电梯门口激情狂吻，这次呆得数秒之后，Vivian猛冲出去。Vivian连滚带爬的冲下了8层楼梯，终于在Jason离开之前拦截到了汽车。三人面面相觑，Vivian厉声质问Jason是否这样健身，竟会健到酒吧去了，已经喝的烂醉的Jason却口齿影片剧照截图（2）(13张)不清，摇摇晃晃，气的Vivian猛捶男友。而副驾座上的妖娆女子Mango（吴天瑜饰）已经下车，Vivian失常之下，出口不逊挑衅Mango，被激怒的Mango要和她比猜拳，对自己智商非常自信的Vivian一口应承，更加注赌外围，输一把，就要挨对面掴脸。可是从未涉及夜场的Vivian那是夜场头牌，有猜枚天后职称的Mango的对手，不过数合，Vivian的脸颊已被扇的红肿，毫无胜算的Vivian输红了眼，和Mango扭打了起来，结果Jason冲过来保护的却不是她，而是Mango，Jason搂着Mango上车离去，Vivian看着远去的尾灯，伏在地上嚎啕大哭了起来。回到家中，气极的Vivian回想起Mango自称是猜拳比赛金腰带得主，于是打算去网上竞拍一条2001年度猜拳比赛金腰带回来壮胆，却被亚龟嘲笑，金腰带买回来算什么，赢回来才是货真价实，Vivian略一思索，觉得亚龟所言有理，于是向亚龟请教。Vivian去得斗龟堡找亚龟，刚一进门，就看见Mango正在和亚龟谈判，原来亚龟表面风光，其实早已破败，多年发不出薪水，花红和酒水分成，众女侍应早已不满，由Mango带头辞职，亚龟被呛得哑口无言，唯有以情义挽留，可是Mango毫不留情。俩人决定以猜拳摇骰比个高低，谁赢了，就可以拿走金腰带。双方绝技尽出，正要分个高低之际，被妒火中烧的Vivian冲上去殴打Mango而被迫终止，金腰带也被趁乱拿走，亚龟暴跳如雷。爱情失意的Vivian和事业失意的亚龟。俩人相对无言，只有饮酒解闷，双方都喝的烂醉。被Mango带走一批高素质的女侍应之后，斗龟堡的生意一落千丈，亚龟望着空荡荡的大厅，咬紧牙口，不计成本，以五折优惠揽客，可是仍不见有客人，只因留下的Bibi（李彩宁饰）Cici（徐自贤饰）和Didi（韩迪淇饰）竟然不会猜拳，除此之外，便只剩亚龟和红棍威利（林国斌饰），可是来酒吧消遣取乐的客人，那会有愿意对着男人猜拳的呢，众人一筹莫展之际，Vivian杀到，兴冲冲的要求拜师学艺，影片剧照截图（1）(20张)向亚龟学习猜拳。亚龟听得，大惊失色，扭头望向其他人，威利点头确认，原来昨日喝醉了亚龟，大拍胸脯保证教Vivian猜拳，亚龟望着没有客人的酒吧，还要费神教一个毫无经验的新人学猜拳，唯有苦笑不已。平日都是白领精英打扮的Vivian第一次穿上衣着暴露的夜场侍女服装，极不自在，双手慌忙遮掩腰部和胸部，威利大吹口哨夸她身材好，可是亚龟并没有教Vivian猜拳，只是叫她擦桌洗杯，Vivian偷偷瞒着亚龟和客人猜拳，无奈从来没有赢过，每每被灌得烂醉如泥，不省人事。猜拳，是一个猜心的游戏。犹如爱情，没有必胜秘籍，也没有方程式去捉摸对手，要赢，就只有全情投入地猜。一个晚上，补习天后Vivian(应采儿饰)在酒吧里遗失了男朋友Jason (安志杰饰)，还有被枚后Mango(吴天瑜饰)伤害而遗失了尊严。她决定靠双手赢回一切，因为她深信：Nothing is Impossible!她接触到猜拳的奇妙世界及其千变万化，顿时火速迷恋，更重要是她爱上了一个男人，一个开怀乐观，令人忘忧的“拳王之王”亚龟(黄子华饰)
